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Effizienter Zugang zu Oseltamivirphosphat (Tamiflu) über das O-Trimesylat von Shikimisäureethylester

Authors


  • Die Autoren danken Patrick Franke für seine geschickte und gewissenhafte experimentelle Arbeit und Marcel Althaus, Jean-Claude Jordan und Brigitte Schilter-Horisberger für ihre Unterstützung bei der Analytik. Wir sind André Alker für die Röntgenstrukturanalyse des Zwischenproduktes 8 zu Dank verpflichtet sowie Markus Bürkler für die Analyse und Interpretation der 1H-NMR-Spektren, wie auch allen Mitgliedern der Analytischen Abteilung von Hoffmann-La Roche für die Messung und Erfassung der spektralen und physikalischen Daten der hier beschriebenen Verbindungen. Für die sorgfältige Prüfung des Manuskriptes danken wir Paul Spurr und Ulrich Widmer.

Abstract

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Das gleiche Azid-Zwischenprodukt wie bei der zurzeit verwendeten technischen Synthese von Tamiflu entsteht in nur acht Schritten und nur drei Aufarbeitungsschritten auf dem hier vorgestellten Weg, der ohne Schutzgruppenumwandlungen und chromatographische Trennungs- und Reinigungsschritte auskommt und zudem ein neues Konzept der Aziridinbildung unter Vermeidung der konkurrierenden Aromatisierung nutzt.

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