[12]Annuline aus 1,5-Hexadiin und Kalium-tert-butoxid? Franz Sondheimers Hexadienine!

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Abstract

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Obskurer Mechanismus: In zwei kürzlich erschienenen Arbeiten wurde die Bildung des [12]Annulins (1) und dreier Isomere als Produkte der Reaktion von KOtBu mit 1,5-Hexadiin (2) vorgeschlagen, obwohl kein plausibler Mechanismus vorlag. Eine sorgfältige Analyse der NMR-Spektren enthüllt jedoch, dass lediglich die beiden möglichen 1,3-Hexadien-5-ine (3) entstanden waren. Dieses Ergebnis hatten Sondheimer et al. schon 1961 erzielt.

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