Electrophilic Activation of Benzaldehydes through ortho Palladation: One-Pot Synthesis of 3-Methylene-indan-1-ols through a Domino Allylstannylation/Heck Reaction under Neutral Conditions

Authors


  • This work was supported by the Universität zu Köln.

Abstract

original image

Aktive Nachbarn: Die Pd-katalysierte Umsetzung von ortho-Iod- und ortho-Trifluormethansulfonyloxy(OTf)-Benzaldehyden mit Allyltributylstannan führt zu 3-Alkyliden-1-indanolen (siehe Schema). Die Allylierung/Heck-Reaktion umfasst einen neuen Aktivierungsmodus: die elektrophile Aktivierung einer Aldehydgruppe durch ein Lewis-saures PdII-Zentrum, das infolge einer oxidativen Addition in ortho-Stellung bindet. Alkoxystannane dienen als Basenäquivalent, sodass diese Heck-Reaktionen unter neutralen Bedingungen ablaufen.

Ancillary