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Keywords:

  • Allylierungen;
  • Dominoreaktionen;
  • Heck-Reaktionen;
  • Palladium;
  • Stannane
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Aktive Nachbarn: Die Pd-katalysierte Umsetzung von ortho-Iod- und ortho-Trifluormethansulfonyloxy(OTf)-Benzaldehyden mit Allyltributylstannan führt zu 3-Alkyliden-1-indanolen (siehe Schema). Die Allylierung/Heck-Reaktion umfasst einen neuen Aktivierungsmodus: die elektrophile Aktivierung einer Aldehydgruppe durch ein Lewis-saures PdII-Zentrum, das infolge einer oxidativen Addition in ortho-Stellung bindet. Alkoxystannane dienen als Basenäquivalent, sodass diese Heck-Reaktionen unter neutralen Bedingungen ablaufen.