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Hydrogen-Bond Control in Axially Chiral Styrenes: Selective Synthesis of Enantiomerically Pure C2-Symmetric Paracyclophanes

Authors

  • Keiji Mori Dr.,

    1. Department of Chemistry, Tokyo Institute of Technology, SORST-JST Agency, 2-12-1, O-okayama, Megro-ku, Tokyo, 152-8551 (Japan), Fax: (+81) 3-5734-2788
    2. Present address: Department of Chemistry, Faculty of Science, Gakushuin University, 1-5-1, Mejiro, Toshima-ku, Tokyo, 152-8551 (Japan)
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  • Ken Ohmori Dr.,

    1. Department of Chemistry, Tokyo Institute of Technology, SORST-JST Agency, 2-12-1, O-okayama, Megro-ku, Tokyo, 152-8551 (Japan), Fax: (+81) 3-5734-2788
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  • Keisuke Suzuki Prof. Dr.

    1. Department of Chemistry, Tokyo Institute of Technology, SORST-JST Agency, 2-12-1, O-okayama, Megro-ku, Tokyo, 152-8551 (Japan), Fax: (+81) 3-5734-2788
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  • This research was partially supported by the Global COE Program (Chemistry) and a Grant-in-Aid for Scientific Research (JSPS). K.M. is also grateful for a JSPS Research Fellowship for Young Scientists.

Abstract

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Problem gelöst: Eine H-Brücke zwischen einem Phenol- und einem Sulfinyl-O-Atom kann zu axialer Chiralität eines Styrolderivats führen. In einer C2-symmetrischen Vorstufe mit zwei solchen Sulfinylstyrolmotiven und einem gemeinsamen Diphenolring lässt sich stereoselektiv eine überbrückende Kette synthetisieren (siehe Schema). Auf diesem Weg ist eine Vielzahl an enantiomerenreinen [10]- und [12]Paracyclophanen mit Benzol- oder Naphthalingerüst zugänglich.

Ancillary