Macrocyclization by Nickel-Catalyzed, Ester-Promoted, Epoxide–Alkyne Reductive Coupling: Total Synthesis of (−)-Gloeosporone

Authors


  • Support for this work was provided by the National Institute of General Medical Sciences (GM-72566). We are grateful to Li Li for obtaining mass spectrometric data for all compounds (MIT Department of Chemistry Instrumentation Facility, which is supported in part by the NSF (CHE-9809061 and DBI-9729592) and the NIH (1S10RR13886-01)).

Abstract

Im Zentrum der Totalsynthese der Titelverbindung steht eine neuartige Strategie, bei der mithilfe von Triethylboran und einem Nickel(0)-Phosphan-Komplex effizient ein 14-gliedriger Ring geschlossen wird (siehe Schema; cod=Cyclooctadien). Die Synthese verläuft über zehn Stufen in ca. 9 % Gesamtausbeute.

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