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Oxidation von Catecholborenolaten mit TEMPO

Authors


  • Wir danken dem Fonds der Chemischen Industrie (Stipendium für T.V.), Novartis Pharma AG (Young Investigator Award für A.S.), der DFG (A.S.) und dem Schweizerischen Nationalfonds (P.R.) für finanzielle Unterstützung. Ciba Spezialitätenchemie und BASF SE danken wir für Chemikalienspenden.

Abstract

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Persistente Radikale treffen auf Enolate: Milde und effiziente Oxidationen von Catecholbor-Ketonenolaten lassen sich durch Behandlung mit dem persistenten Radikal TEMPO erzielen. Die Catecholborenolate sind leicht durch 1,4-Reduktion von α,β-ungesättigten Ketonen oder Transmetallierung von Silylenolethern oder Zinkenolaten mit Chlorcatecholboran erhältlich. Enolatbildung und Oxidation lassen sich als „Eintopf-Prozess“ hoch regio- und stereoselektiv ausführen.

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