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Evolution of Propargyl Ethers into Allylgold Cations in the Cyclization of Enynes

Authors


  • This work was supported by the MEC (projects CTQ2004-02869, Consolider Ingenio 2010 Grant CSD2006-0003, predoctoral fellowships to E.J.-N, M.R., C.R.S., Juan de la Cierva Contract to T.L.), and the ICIQ Foundation. We also thank Dr. J. Benet-Buchholz and E. Escudero-Adán (X-ray diffraction unit, ICIQ) for the structures of 2 f, 7 f, and 22 a.

Abstract

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Praktische Zwischenstufen, die bei der Gold(I)-katalysierten intramolekularen 1,(n−1)-Wanderung von 1,n-Eninen mit Propargylalkohol-, Propargylether- oder Propargylsilylether-Einheiten über Allylgoldkationen entstehen, lassen sich mit Olefinen, mit Indol und durch eine formale intramolekulare C-H-Insertion abfangen. Bei arylsubstituierten 1,7-Eninen liefert eine Kaskade unter Beteiligung einer Nazarov-Cyclisierung 6,7-Dihydro-5H-benzo[c]fluorene.

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