Synthese von Cyclopamin unter Verwendung biomimetischer und diastereoselektiver Transformationen

Authors

  • Athanassios Giannis Prof. Dr.,

    1. Institut für Organische Chemie, Fakultät für Chemie und Mineralogie, Universität Leipzig, Johannisallee 29, 04103 Leipzig (Deutschland), Fax: (+49) 341-9736599
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  • Philipp Heretsch Dipl.-Chem.,

    1. Institut für Organische Chemie, Fakultät für Chemie und Mineralogie, Universität Leipzig, Johannisallee 29, 04103 Leipzig (Deutschland), Fax: (+49) 341-9736599
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  • Vasiliki Sarli Dr.,

    1. Laboratory of Organic Chemistry, Department of Chemistry, University of Thessaloniki, 54124 Thessaloniki (Griechenland)
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  • Anne Stößel Dipl.-Chem.

    1. Institut für Organische Chemie, Fakultät für Chemie und Mineralogie, Universität Leipzig, Johannisallee 29, 04103 Leipzig (Deutschland), Fax: (+49) 341-9736599
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  • Wir danken Dr. Lothar Hennig für die Aufnahme der NMR-Spektren und seine Hilfe bei der Interpretation der 2D-NMR-Spektren. Der DFG wird für anteilige finanzielle Unterstützung gedankt. P.H. dankt dem FCI für ein Stipendium.

Abstract

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Von Zyklopen und Menschen: Cyclopamin verursacht Zyklopie (äußeres Merkmal: Einäugigkeit) bei Embryos, bei Erwachsenen hat es sich jedoch als wirksames Tumortherapeutikum erwiesen. Cyclopamin ist der erste Inhibitor des Hedgehog-Signaltransduktionsweges. Nun gelang eine biomimetische, diastereoselektive Synthese von Cyclopamin (2) ausgehend von Dehydroepiandrosteron (1), die die Möglichkeit eröffnet, eine Vielzahl von Analoga zu erschließen.

Ancillary