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An Efficient Formal Synthesis of the Human Telomerase Inhibitor (±)-γ-Rubromycin

Authors


  • We thank the New Zealand Foundation for Research, Science and Technology for the award of a Top Achiever Doctoral Scholarship to K.Y.T. and D.C.K.R. We are also grateful to Profs. Y. Kita and Fujioka for providing an authentic sample of 6.

Abstract

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Balanceakt: Das Gleichgewicht der elektronischen Faktoren im Naphthazarin- und Isocumarin-Fragment erleichtert die säurevermittelte Cyclisierung zum dicht funktionalisierten Spiroketal (siehe Bild; EOM=Ethoxymethyl) in einer formalen Synthese von (±)-γ-Rubromycin. Eine Sequenz aus regioselektiver Allyloxylierung und Claisen-Umlagerung macht das hoch oxygenierte Naphthazarin-Fragment ausgehend von 2-Azido-1,4-naphthochinon zugänglich.

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