Aza-Wittig-Reaktionen in der Synthese des A-Rings von Nosiheptid

Authors

  • Jin-Yong Lu M. Sc.,

    1. Technische Universität Dortmund, Fakultät Chemie, Otto-Hahn-Straße 6, 44221 Dortmund (Deutschland)
    2. Max-Planck-Institut für molekulare Physiologie, Otto-Hahn-Straße 11, 44227 Dortmund (Deutschland), Fax: (+49) 231-133-2498
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  • Matthias Riedrich Dr.,

    1. Technische Universität Dortmund, Fakultät Chemie, Otto-Hahn-Straße 6, 44221 Dortmund (Deutschland)
    2. Max-Planck-Institut für molekulare Physiologie, Otto-Hahn-Straße 11, 44227 Dortmund (Deutschland), Fax: (+49) 231-133-2498
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  • Martin Mikyna Dipl.-Chem.,

    1. Technische Universität Dortmund, Fakultät Chemie, Otto-Hahn-Straße 6, 44221 Dortmund (Deutschland)
    2. Max-Planck-Institut für molekulare Physiologie, Otto-Hahn-Straße 11, 44227 Dortmund (Deutschland), Fax: (+49) 231-133-2498
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  • Hans-Dieter Arndt Dr.

    1. Technische Universität Dortmund, Fakultät Chemie, Otto-Hahn-Straße 6, 44221 Dortmund (Deutschland)
    2. Max-Planck-Institut für molekulare Physiologie, Otto-Hahn-Straße 11, 44227 Dortmund (Deutschland), Fax: (+49) 231-133-2498
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Errata

This article is corrected by:

  1. Errata: Aza-Wittig-Reaktionen in der Synthese des A-Rings von Nosiheptid Volume 121, Issue 49, 9375, Article first published online: 17 November 2009

  • Unsere Arbeit wurde von der DFG (AR493-1, -2) und dem Fonds der Chemischen Industrie gefördert (H.-D.A.). J.-Y.L. war Mitglied der IMPRS Chemische Biologie. Wir danken Dr. M. Schürmann und Dr. H. Preut für die Röntgenkristallstrukturanalyse sowie Prof. Dr. H. Waldmann für seine stete Unterstützung.

Abstract

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Ein Fall für die Aza-Wittig-Reaktion: In einer Synthese des einzigartigen A-Rings des potenten Thiopeptidantibiotikums Nosiheptid führten milde Aza-Wittig-Ringschlüsse von Thiazolringen, eine ScIII-vermittelte regioselektive Esterspaltung und eine höchst effiziente Makrolactambildung zu dem voll funktionalisierten Gerüst mit seinem 3-Hydroxypyridin-Kern in orthogonal geschützter Form (siehe Schema).

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