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Catalytic Enantioselective Synthesis of Chiral Tetraphenylenes: Consecutive Inter- and Intramolecular Cycloadditions of Two Triynes


  • This work was supported by Grant-in-Aid for Scientific Research from the Ministry of Education, Culture, Sports, Science and Technology (Japan). We thank Solvias (MeO-biphep), Takasago International Corp. (Cy-binap and Cy-segphos), and Nippon Chemical Industrial Corp. (QuinoxP*) for the gift of chiral ligands. We are also grateful to Umicore for generously supplying [{RhCl(cod)}2] supply.


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Triine mit einer phenylenverbrückten 1,5-Diineinheit wurden mit der Titelsequenz in substituierte Tetraphenylene überführt. Ein kationischer Rhodiumkomplex katalysiert diese hoch enantioselektive Reaktion. Dieses einfache Verfahren ermöglicht eine effiziente asymmetrische Synthese von Tetraphenylengerüsten (siehe Schema; R=H; Z=NTs, C(CO2Me)2, O).