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Et2SBr⋅SbCl5Br: An Effective Reagent for Direct Bromonium-Induced Polyene Cyclizations

Authors


  • We thank the NSF (CHE-0619638) for an X-ray diffractometer, Prof. Gerard Parkin, Wesley Sattler, and Aaron Sattler for analyzing 13 and 36, and Dr. Andreas Schall for the preparation of 22. Financial support was provided by Columbia University, an NSF CAREER Award (CHE-0844593), the ACS Petroleum Research Fund (47481-G), Amgen, Eli Lilly, the NSF (Predoctoral Fellowship to D.S.T.), and the Camille and Henry Dreyfus Foundation (New Faculty Award to S.A.S.).

Abstract

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Reaktivität ist alles: Obwohl Bromonium-induzierte Kation-π-Cyclisierungen zum Aufbau sechsgliedriger Ringe in der Natur weit verbreitet sind und dabei auf einen vielfältigen Satz von Polyen-Vorstufen zurückgreifen, existiert kein Labormethode, die die gleiche Substratbreite erreichen würde. Ein leicht zugängliches und einfach zu handhabendes Reagens wird beschrieben (siehe Schema), das Geraniol-, Farnesol- und Nerol-Derivate direkt, schnell und in hohen Ausbeuten in solchen Reaktionen umsetzt.

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