Phenylthiomethyl Glycosides: Convenient Synthons for the Formation of Azidomethyl and Glycosylmethyl Glycosides and Their Derivatives

Authors

  • David Crich Prof. Dr.,

    1. Centre de Recherche de Gif, Institut de Chimie des Substances Naturelles, Centre Nationale de la Recherche Scientifique, Avenue de la Terrasse, 91198 Gif-sur-Yvette (France), Fax: (+33) 1-6907-7752
    2. Department of Chemistry, Wayne State University, 5101 Cass Avenue, Detroit, MI 48202 (USA)
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  • Fan Yang

    1. Department of Chemistry, Wayne State University, 5101 Cass Avenue, Detroit, MI 48202 (USA)
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  • We thank the NIH (GM 62160) for support of this work and Dr. Andrew Fieg and Nilshad Salim for help with isothermal titration calorimetry.

Abstract

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Durch Glycosylierung von Phenylthiomethanol erhaltene Phenylthiomethylglycoside dienen als Vorstufen für bislang unbekannte Azidomethylglycoside, die wiederum in 1,4- und 1,5-substituierte Triazole mit N-Glycosylmethylgruppen (siehe Schema; Bz=Benzoyl) und – mithilfe einer Staudinger-Reaktion – spurlos in Amidomethylglycoside überführt werden können.

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