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Keywords:

  • Acetylene;
  • Asymmetrische Katalyse;
  • Bor;
  • Diels-Alder-Reaktionen;
  • Oxazaborolidine
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Ine als gute Dienophile: Das kationische Oxazaborolidin 1 ermöglicht die Diels-Alder-Reaktion zwischen acetylenischen Ketonen und cyclischen wie acyclischen Dienen mit ausgezeichneter Ausbeute und 99 % ee (siehe Schema; Tf=Trifluormethansulfonyl). Sogar bei Dienophilen ohne dem bei anderen Oxazaborolidinium-vermittelten Reaktionen erforderlichen typischen H-Brücken-Motiv findet man eine ausgeprägte asymmetrische Induktion.