Synergic Synthesis of Benzannulated Zincabicyclic Complexes, α-Zincated N Ylides, through Sodium-TMEDA-Mediated Zincation of a Haloarene

Authors


  • This research was supported by the UK Engineering and Physical Science Research Council and by a Marie Curie Intra European Fellowship within the 7th European Community Framework Programme (for P.G.A.). We thank Prof. M. G. Davidson (University of Bath) for helpful discussions. TMEDA=N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine.

Abstract

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Doppelrolle für Natrium: In einem synergistischen Natrium-TMP-Zinkat vermittelt Natrium die direkte ortho-Zinkierung von Chlorbenzol und setzt außerdem den TMEDA-Liganden frei, der den nucleophilen Angriff am Benzolring begeht. Die Reaktion liefert neuartige offene und cyclische Zink-Zwitterionen (siehe Beispiel). TMP=2,2,6,6-Tetramethylpiperidid; TMEDA=N,N,N′,N′-Tetramethylethylendiamin.

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