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Keywords:

  • Aldolreaktionen;
  • Epoxide;
  • Naturstoffe;
  • Totalsynthesen;
  • Umlagerungen
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Als Reindiastereomer entsteht das Polypropionat 3 mit der Titelreaktion aus dem Epoxyalkohol 1 und dem Keton 2. Das Keton wurde für eine effiziente Synthese von Auripyron A genutzt, wobei die Schlüsselschritte eine hoch regioselektive Halbketalisierung eines Ketodiols und eine späte Spiroketalisierung an einem stabilen Halbketal sind. TBDPS = tert-Butyldiphenylsilyl, Bz = Benzoyl, TES = Trietyhlsilyl.