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Total Synthesis of Auripyrone A Using a Tandem Non-Aldol Aldol/Paterson Aldol Process as a Key Step

Authors

  • Michael E. Jung Prof.,

    1. Department of Chemistry and Biochemistry, University of California, Los Angeles, 405 Hilgard Ave, Los Angeles, CA 90095-1569 (USA), Fax: (+1) 310-206-3722
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  • Ramin Salehi-Rad

    1. Department of Chemistry and Biochemistry, University of California, Los Angeles, 405 Hilgard Ave, Los Angeles, CA 90095-1569 (USA), Fax: (+1) 310-206-3722
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  • This work was supported by the National Science Foundation (CHE 0614591). R.S.-R. was an NIH Chemistry-Biology Interface trainee, 2005–2008, and thanks the NIH Medical Scientist Training Program (MSTP) at UCLA for generous financial support.

Abstract

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Als Reindiastereomer entsteht das Polypropionat 3 mit der Titelreaktion aus dem Epoxyalkohol 1 und dem Keton 2. Das Keton wurde für eine effiziente Synthese von Auripyron A genutzt, wobei die Schlüsselschritte eine hoch regioselektive Halbketalisierung eines Ketodiols und eine späte Spiroketalisierung an einem stabilen Halbketal sind. TBDPS = tert-Butyldiphenylsilyl, Bz = Benzoyl, TES = Trietyhlsilyl.

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