The Mechanism and an Improved Asymmetric Allylboration of Ketones Catalyzed by Chiral Biphenols

Authors

  • David S. Barnett,

    1. Department of Chemistry, Center for Chemical Methodology and Library Development at Boston University (CMLD-BU), Life Science and Engineering Building, Boston University, 24 Cummington Street, Boston, Massachusetts, 02215 (USA), Fax: (+1) 617-353-6466
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  • Philip N. Moquist,

    1. Department of Chemistry, Center for Chemical Methodology and Library Development at Boston University (CMLD-BU), Life Science and Engineering Building, Boston University, 24 Cummington Street, Boston, Massachusetts, 02215 (USA), Fax: (+1) 617-353-6466
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  • Scott E. Schaus Prof. Dr.

    1. Department of Chemistry, Center for Chemical Methodology and Library Development at Boston University (CMLD-BU), Life Science and Engineering Building, Boston University, 24 Cummington Street, Boston, Massachusetts, 02215 (USA), Fax: (+1) 617-353-6466
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  • This research was supported by the NIH (R01 GM078240).

Abstract

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Eine Studie zum Mechanismus der enantioselektiven Titelreaktion (siehe Schema) zeigte, dass ein entscheidender Ligandenaustausch unter Freisetzung von Isopropylalkohol stattfindet, und es stellte sich heraus, dass der Zusatz von iPrOH die Gesamtgeschwindigkeit und die Enantioselektivität steigerte. Eine verbesserte Variante mit Allyldioxaborinan, 1 und tBuOH ergab die Produkte mit höheren Ausbeuten und Enantioselektivitäten.

Ancillary