Protonierung oder Alkylierung? Stereoselektive Brønsted-Säure-katalysierte C-C-Verknüpfungen mit Diazoalkanen

Authors


Abstract

In den letzten Jahren wurden neue Aktivierungsmöglichkeiten für Diazoalkane entdeckt und bereits umfangreich angewendet. Mit chiralen und achiralen Brønsted-Säuren als Katalysatoren gelangen Kohlenstoff-Kohlenstoff- und Kohlenstoff-Heteroatom-Verknüpfungen mit einer zunehmenden Zahl von Diazoalkan-Derivaten. Auf diesem Weg lassen sich sehr einfach in struktureller und stereochemischer Hinsicht komplizierte Verbindungen erhalten. Außerdem wird auch die konkurrierende Protonierung der Diazoverbindung umgangen – eine Reaktion, die seit langem zur effizienten Veresterung von Carbonsäuren genutzt wird. Achirale Brønsted-Säuren als Katalysatoren erreichen hohe Diastereoselektivitäten, und chirale Brønsted-Säuren führen zu den gewünschten Produkten mit sowohl hoher Diastereo- als auch Enantioselektivität. Seit einiger Zeit gibt es auch Systeme zur Kohlenstoff-Kohlenstoff-Verknüpfung, die eine Brønsted-Säure mit einer Lewis-Säure oder einer Übergangsmetallverbindung kombinieren.

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