Eine katalytische asymmetrische 6π-Elektrocyclisierung: enantioselektive Synthese von 2-Pyrazolinen

Authors


  • Wir danken der Röntgen-Abteilung unseres Instituts, D. Bock für Kristallstrukturanalysen sowie H. van Thienen und Dr. V. Wakchaure für Unterstützung. Weiterer Dank gilt der Max-Planck-Gesellschaft, der Deutschen Forschungsgemeinschaft (SPP 1179, Organokatalyse) und dem Fonds der Chemischen Industrie (Auszeichnung an B.L. und Stipendium an S.M.) für großzügige finanzielle Unterstützung.

Abstract

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Beim genauen Hinsehen erweisen sich α,β-ungesättigte Hydrazoniumionen als isoelektronisch zum Pentadienyl-Anion, was sie zu verheißungsvollen Substraten für 6π-Elektrocyclisierungen macht. Mit asymmetrischen Brønsted-Säuren gelang nun erstmals eine enantioselektive katalytische Variante dieser Reaktion (siehe Schema).

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