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Analysis and Optimization of Copper-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition for Bioconjugation

Authors

  • Vu Hong,

    1. Department of Chemistry and The Skaggs Institute for Chemical Biology, The Scripps Research Institute, 10550 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA 92037 (USA), Fax: (+1) 858-784-8850
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  • Stanislav I. Presolski,

    1. Department of Chemistry and The Skaggs Institute for Chemical Biology, The Scripps Research Institute, 10550 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA 92037 (USA), Fax: (+1) 858-784-8850
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  • Celia Ma,

    1. Department of Chemistry and The Skaggs Institute for Chemical Biology, The Scripps Research Institute, 10550 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA 92037 (USA), Fax: (+1) 858-784-8850
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  • M. G. Finn Prof.

    1. Department of Chemistry and The Skaggs Institute for Chemical Biology, The Scripps Research Institute, 10550 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA 92037 (USA), Fax: (+1) 858-784-8850
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  • This work was supported by The Skaggs Institue for Chemical Biology, Pfizer, Inc., and the NIH (RR021886). We are grateful to Matthias Park for assistance with the synthesis of 3.

Abstract

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„Klick“ mit Biomolekülen: Die Titelreaktion wurde für die Anwendung auf biologische Moleküle optimiert, wobei die entscheidende Entwicklung der Zusatz von zwei Reagentien war, die die Verwendung von Ascorbat als Reduktionsmittel ermöglichen und zugleich Probleme durch Cu-Ascorbat-Nebenreaktionen vermeiden. Das robuste, schnelle und einfache Verfahren eignet sich für die Modifizierung von Proteinen, DNA, RNA und anderen Biomolekülen (siehe Schema).

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