Catalytic Asymmetric 6π Electrocyclization: Enantioselective Synthesis of Functionalized Indolines

Authors


  • We acknowledge funding from the Royal Society (MDS), GSK and the EPSRC (E.E.M. and S.T.), the University of Oxford John Fell Fund and AstraZeneca. We thank Dr. John Ward (GSK) and Dr. Andrew Cridland (GSK) for useful discussions, Dr. Amber Thompson for assistance with X-ray crystallography, and Prof. Ian Fleming FRS for insightful comments.

Abstract

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Wie man einen Ring schließt: Ein neuer Ansatz für die katalytische asymmetrische 6π-Elektrocyclisierung führt zu einem hoch enantioselektiven Prozess, der für die Synthese von chiralen Indolinen genutzt wurde (siehe Schema). Die Behandlung von N-Aryliminen unter Phasentransferbedingungen in Gegenwart von N-Benzylcinchonidiniumchlorid erzeugt ein delokalisiertes 2-Azapentadienyl-Anion, das mit bis zu 99 % Ausbeute und 98 % ee cyclisiert.

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