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Total Synthesis of Spirastrellolide F Methyl Ester—Part 1: Strategic Considerations and Revised Approach to the Southern Hemisphere

Authors


  • Generous financial support by the MPG, the Chemical Genomics Center (CGC) of the MPG, the Fonds der Chemischen Industrie (Kekulé-stipend to S.B.), the Alexander-von-Humboldt Foundation (fellowship to G.O’N.), and F. Hoffmann–La Roche, Basel, is gratefully acknowledged. We sincerely thank the NMR, X-ray, and chromatography departments of our Institute for excellent support over the entire duration of this project.

Abstract

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Um eine optimale Konvergenz bei der vorgesehenen Totalsynthese von Spirastrellolid F zu gewährleisten, wurde der die südliche Hemisphäre repräsentierende Baustein mit einer freien Carbonsäure und einem Enoltriflat-Terminus hergestellt (siehe Bild). Dieses ungewöhnliche Muster ermöglicht den Aufbau des 38-gliedrigen makrocyclischen Kerns der Zielstruktur und minimiert die Zahl von Schutzgruppenmanipulationen gegen Ende der Syntheseroute.

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