SEARCH

SEARCH BY CITATION

Keywords:

  • Diazonamid A;
  • Makrocyclen;
  • Naturstoffe;
  • Nucleophile Substitutionen;
  • Totalsynthesen
Thumbnail image of graphical abstract

Schutzgruppen überschätzt! Der Schlüsselschritt einer formalen Totalsynthese von Diazonamid A ist die intramolekulare SNAr-Reaktion zwischen einem Oxindol und einem Bromoxazol. Interessanterweise verläuft diese Reaktion am besten, wenn das Oxindol-Stickstoffatom und die Phenolgruppe der Cyclisierungsvorstufe keine Schutzgruppen tragen und die milde Base Na2CO3 eingesetzt wird.