Get access

A Concise Formal Synthesis of Diazonamide A by the Stereoselective Construction of the C10 Quaternary Center

Authors


  • This work was supported by a generous grant from the National Institutes of Health (GM 48498). We wish to thank Dr. Joseph H. Reibenspies (Texas A&M University) for acquiring the X-ray crystal structure of 34, and Dr. Richard Shoemaker (University of Colorado) for expert assistance with acquiring NMR spectroscopy data.

Abstract

original image

Schutzgruppen überschätzt! Der Schlüsselschritt einer formalen Totalsynthese von Diazonamid A ist die intramolekulare SNAr-Reaktion zwischen einem Oxindol und einem Bromoxazol. Interessanterweise verläuft diese Reaktion am besten, wenn das Oxindol-Stickstoffatom und die Phenolgruppe der Cyclisierungsvorstufe keine Schutzgruppen tragen und die milde Base Na2CO3 eingesetzt wird.

Get access to the full text of this article

Ancillary