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Modular Synthesis of 1,2-Diamine Derivatives by Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclization of Allylic Sulfamides

Authors


  • We thank Dr. Christopher C. Scarborough for helpful discussions, Dr. I. A. Guzei and L. C. Spencer for X-ray crystallographic assistance, and Dr. C. G. Fry for NMR spectroscopic assistance. We are grateful for financial support from the NIH (R01 GM67163) and Abbott Laboratories (graduate fellowship for R.I.M.).

Abstract

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Allylische Sulfamide gehen in Gegenwart eines Palladiumkatalysatorsystems in Tetrahydrofuran bei Raumtemperatur eine aerobe oxidative Cyclisierung ein. Die cyclischen Sulfamide lassen sich einfach mit LiAlH4 in 1,2-Diamine überführen, und Substrate, die sich von chiralen Allylaminen ableiten, cyclisieren mit sehr hoher Diastereoselektivität. TFA=Trifluoracetat.

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