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Das schwer fassbare Enamin-Intermediat in prolinkatalysierten Aldolreaktionen: NMR-Detektion, Entstehungsweg und Stabilisierungstrends

Authors


  • Diese Arbeit wurde durch die DFG (SPP 1179) sowie durch Stipendien des Cusanuswerks und der Studienstiftung des deutschen Volkes unterstützt. Unser Dank gilt ferner den anonymen Gutachtern dieser Zuschrift für ungewöhnlich hilfreiche und konstruktive Anregungen.

Abstract

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Das fehlende Bindeglied der nucleophilen Prolinkatalyse, das Enamin-Intermediat, wurde in der Aldehyd-Selbstaldolisierung in polaren aprotischen Solventien NMR-spektroskopisch detektiert und stereochemisch charakterisiert, und durch NMR-Austauschspektroskopie (EXSY) wurde die direkte Enaminbildung aus den Oxazolidinonen aufzeigt. Zudem wurden Möglichkeiten zur Enamin-Stabilisierung durch geeignete Solvens- und Substituentenwahl ermittelt.

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