Can Hetero-Polysubstituted Cyclodextrins be Considered as Inherently Chiral Concave Molecules?

Authors


  • We thank Cyclolab for generous supply of α-cyclodextrin and Dr. Christophe Desmarets for help with circular dichroism. M.S. would like to warmly thank Prof. Kurt Mislow and Prof. Henri Kagan for very useful discussions.

Abstract

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Lernprozess: Beim regioselektiven doppelten Entschützen benzylierter Cyclodextrine mit Diisobutylaluminiumhydrid entstehen Produkte, die sich wie Enantiomere verhalten können. Sie können z. B. als Liganden für enantioselektive Pd0-katalysierte Reaktionen eingesetzt werden, und ihre Komplexe liefern umgekehrte Circulardichroismus-Signale (siehe Bild). Sie können daher als inhärent chirale cyclische Surrogate angesehen werden.

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