Copper-Catalyzed Direct C Arylation of Heterocycles with Aryl Bromides: Discovery of Fluorescent Core Frameworks

Authors

  • Dongbing Zhao,

    1. Key Laboratory of Green Chemistry and Technology, Ministry of Education, College of Chemistry, and State Key Laboratory of Biotherapy, West China Medical School, Sichuan University, 29 Wangjiang Road, Chengdu 610064 (PR China), Fax: (+86) 28-8541-2203
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  • Wenhai Wang,

    1. Key Laboratory of Green Chemistry and Technology, Ministry of Education, College of Chemistry, and State Key Laboratory of Biotherapy, West China Medical School, Sichuan University, 29 Wangjiang Road, Chengdu 610064 (PR China), Fax: (+86) 28-8541-2203
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  • Fei Yang,

    1. Key Laboratory of Green Chemistry and Technology, Ministry of Education, College of Chemistry, and State Key Laboratory of Biotherapy, West China Medical School, Sichuan University, 29 Wangjiang Road, Chengdu 610064 (PR China), Fax: (+86) 28-8541-2203
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  • Jingbo Lan Prof. Dr.,

    1. Key Laboratory of Green Chemistry and Technology, Ministry of Education, College of Chemistry, and State Key Laboratory of Biotherapy, West China Medical School, Sichuan University, 29 Wangjiang Road, Chengdu 610064 (PR China), Fax: (+86) 28-8541-2203
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  • Li Yang,

    1. Key Laboratory of Green Chemistry and Technology, Ministry of Education, College of Chemistry, and State Key Laboratory of Biotherapy, West China Medical School, Sichuan University, 29 Wangjiang Road, Chengdu 610064 (PR China), Fax: (+86) 28-8541-2203
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  • Ge Gao Prof. Dr.,

    1. Key Laboratory of Green Chemistry and Technology, Ministry of Education, College of Chemistry, and State Key Laboratory of Biotherapy, West China Medical School, Sichuan University, 29 Wangjiang Road, Chengdu 610064 (PR China), Fax: (+86) 28-8541-2203
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  • Jingsong You Prof. Dr.

    1. Key Laboratory of Green Chemistry and Technology, Ministry of Education, College of Chemistry, and State Key Laboratory of Biotherapy, West China Medical School, Sichuan University, 29 Wangjiang Road, Chengdu 610064 (PR China), Fax: (+86) 28-8541-2203
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Errata

This article corrects:

  1. Copper-Catalyzed Direct C Arylation of Heterocycles with Aryl Bromides: Discovery of Fluorescent Core Frameworks Volume 121, Issue 18, 3346–3350, Article first published online: 31 March 2009

  • This work was supported by grants from the National Natural Science Foundation of China (grant nos. 20602027 and 20772086). We also thank the Centre of Testing and Analysis (Sichuan University) for NMR measurements.

In diesem Beitrag wurden bereits veröffentlichte Ergebnisse falsch dargestellt. Die Autoren möchten daher Folgendes klarstellen:

1) Es wurde behauptet, dass ein zuvor von anderen entwickeltes System nur in Reaktionen mit Aryliodiden effizient ist. Allerdings war auch Arylierung von Heterocyclen durch Arylbromide möglich.1 Überdies wurden mehrere elektronenarme Arene durch Arylbromide unter exakt denjenigen Bedingungen umgesetzt, die nun für die Arylierung elektronenreicher Heterocyclen verwendet wurden.[1, 2] Sogar aktivierte Arylchloride waren in der kupferkatalysierten Arylierung reaktiv. Somit war es unzutreffend, das zuvor beschriebene System als nur für Aryliodide effizient einzustufen.

2) Es wurde behauptet, die Regioselektivität und Verträglichkeit mit funktionellen Gruppen wäre bei der zuvor beschriebenen Methode1, 2 dadurch beeinträchtigt, dass dort starke Basen notwendig wären, während die im Beitrag beschriebene Methode als kompatibel mit Ester-, Cyan-, Aldehyd- und anderen Funktionen herausgestellt wurde. Aber auch die zuvor beschriebene Methode ist nachweislich mit den meisten dieser funktionellen Gruppen kompatibel.1, 2 Daher war es nicht richtig, eine verbesserte Verträglichkeit mit funktionellen Gruppen zu postulieren.

3) Die vorherige Verwendung von K3PO4 als Base in kupferkatalysierten Arylierungen wurde übersehen; die im Beitrag beschriebenen Bedingungen waren somit beinahe identisch mit zuvor beschriebenen Bedingungen.1 Der Katalysator CuI/Phenanthrolin in Kombination mit ArBr in DMF/Xylol als Lösungsmittel hatte sich bereits zuvor als effizient für die Arylierung von elektronarmen Arenen erwiesen.1, 2 Folglich war es falsch, die Entwicklung eines neuen Katalysesystems zu beanspruchen.

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