Chiral Neutral Zirconium Amidate Complexes for the Asymmetric Hydroamination of Alkenes

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  1. Chiral Neutral Zirconium Amidate Complexes for the Asymmetric Hydroamination of Alkenes Volume 119, Issue 3, 358–362, Article first published online: 9 October 2006

Die Autoren danken Prof. Guofu Zi und Li Xiang von der Beijing Normal University, die sie auf ein falsche Zuordnung der S-Absolutkonfiguration für 2,2′-Diamino-6,6′-dimethylbiphenyl ([α]D=−35° in 10 % HCl) in dieser Zuschrift aufmerksam gemacht haben. In Wirklichkeit hat S-(−)-2,2′-Diamino-6,6′-dimethylbiphenyl in nicht sauren Lösungsmitteln einen negativen Drehwert ([α]D=−(51.7±2.4)° in EtOH,1 [α]D=+34° in 10% HCl2).3 Somit führt die in den Hintergrundinformationen beschriebene Racematspaltung von 2,2′-Diamino-6,6′-dimethylbiphenyl mit L-(+)-Weinsäure (auch als d-Weinsäure bezeichnet3) zu R-(+)-2,2′-Diamino-6,6′-dimethylbiphenyl. Dann können mit S-(−)-2,2′-Diamino-6,6′-dimethylbiphenyl angereicherte Materialien mit D-(−)-Weinsäure getrennt werden. Solchermaßen erhaltene, axial-chirale Diamine können in der Synthese aller Liganden- und Katalysatorvorstufen sowie Pyrrolidinprodukte eingesetzt werden, wie in der Zuschrift beschrieben. Weil Liganden- und Katalysatorvorstufen nach ihrem Drehsinn (nicht nach ihrer Absolutkonfiguration) benannt wurden, hat die falsche Zuordnung der Liganden keinerlei Auswirkungen auf die Absolutkonfigurationen der Produkte (siehe z. B. Tabelle 2, Nr. 2: Mit der Katalysatorvorstufe (−)-4 a entsteht das S-konfigurierte Pyrrolidin). Die Legende von Abbildung 1 muss korrekt wie folgt beginnen: “Two views of an ORTEP diagram (ellipsoids shown at 50% probably level) of the dimethylamine adduct of (±)-4 a … ”, und durch die falsche Zuordnung der Absolutkonfiguration des Diamins ist in Abbildung 2 die Struktur von (−)-4 a abgebildet. Auf der Grundlage des Vorschlags von Prof. Zi sollte diese Abbildung 2 daher durch die hier gezeigte Version ersetzt werden.

Figure 2.

Suggested intermediates in the enantioselective aminoalkene hydroamination using precatalyst (+)-4 a in which the alkene can approach from the Re face or the Si face.

Die hiermit korrigierte Fehlzuordnung der Absolutkonfiguration für das Rückgrat des chiralen Diaminliganden hat keinerlei Einfluss auf die berichteten stereochemischen Verhältnisse und Enantiomerenüberschüsse der Produkte.

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