A Direct Entry to Substituted N-Methoxyamines from N-Methoxyamides via N-Oxyiminium Ions

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  • This research was supported by a Grant-in-Aid for Young Scientists (B) from MEXT (21750049) and the Otsuka Pharmaceutical Co. Award in Synthetic Organic Chemistry (Japan).

Abstract

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Auf direktem Weg: Sequenzielle nucleophile Additionen an N-Methoxyamide durch DIBAL und Organometallreagentien ergeben substituierte N-Methoxyamine (siehe Schema, DIBAL=Diisobutylaluminiumhydrid). Die über Fünfringchelate verlaufenden Eintopfprozesse eröffnen einen Zugang zu funktionalisierten acyclischen Amiden und Makrolactamen ohne den für reationsträge Amid-Carbonylgruppen sonst nötigen zusätzlichen Aktivierungsschritt.

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