Synthese von Fluorarenen in flüssiger und an fester Phase unter Verwendung eines fluorierten Lösungsmittels

Authors

  • Marion Döbele,

    1. Institut für Organische Chemie, KIT-Campus Süd, Fritz-Haber-Weg 6, 76131 Karlsruhe (Deutschland), Fax: (+49) 721-608-8581
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  • Sylvia Vanderheiden,

    1. Institut für Organische Chemie, KIT-Campus Süd, Fritz-Haber-Weg 6, 76131 Karlsruhe (Deutschland), Fax: (+49) 721-608-8581
    2. IOC-ComPlat, KIT-Campus Nord, Hermann von Helmholtz Platz 1, 76344 Eggenstein-Leopoldshafen (Deutschland)
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  • Nicole Jung Dr.,

    1. Institut für Organische Chemie, KIT-Campus Süd, Fritz-Haber-Weg 6, 76131 Karlsruhe (Deutschland), Fax: (+49) 721-608-8581
    2. IOC-ComPlat, KIT-Campus Nord, Hermann von Helmholtz Platz 1, 76344 Eggenstein-Leopoldshafen (Deutschland)
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  • Stefan Bräse Prof. Dr.

    1. Institut für Organische Chemie, KIT-Campus Süd, Fritz-Haber-Weg 6, 76131 Karlsruhe (Deutschland), Fax: (+49) 721-608-8581
    2. IOC-ComPlat, KIT-Campus Nord, Hermann von Helmholtz Platz 1, 76344 Eggenstein-Leopoldshafen (Deutschland)
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  • Wir danken Bekir Bulat für präparative Unterstützung und Dr. Wolfgang Ebenbeck (Saltigo) für hilfreiche Diskussionen.

Abstract

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F-Substitution aus dem Effeff: Das perfluorierte Solvens C6F14 eröffnet den Zugang zu einer neuen Variante der Balz-Schiemann-Reaktion für die Synthese fluorierter Verbindungen. Unter milden Bedingungen werden Triazene an fester und in flüssiger Phase in guten bis sehr guten Ausbeuten in Fluorarene überführt (siehe Schema). Die Methode ist einfach und kostengünstig und liefert vormals schwer zugängliche Fluorarene in hoher Reinheit.

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