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Tuning the cis/trans Conformer Ratio of Xaa–Pro Amide Bonds by Intramolecular Hydrogen Bonds: The Effect on PPII Helix Stability

Authors


  • This work was supported by BACHEM and the Swiss National Science Foundation. M.K. thanks Novartis for a PhD fellowship and H.W. is grateful to Bachem for an endowed professorship. S.S. thanks the “Studienstiftung des deutschen Volkes” and the Graduiertenkolleg GK441 “Chemie in Interphasen” for fellowships and C.O. acknowledges financial support by an Emmy Noether research grant of the DFG (“Deutsche Forschungsgemeinschaft”). PPII= polyproline II, Pro=proline, Xaa=any amino acid.

Abstract

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Attraktive H-Brücken: Prolinderivate mit einem C4-endo-Ringpucker und einer Präferenz für trans-Amidbindungen werden als Bausteine eingesetzt, um das cis/trans-Verhältnis der Amidbindung in Xaa-Pro-Einheiten von Peptiden einzustellen. Nichtkovalente Wechselwirkungen wie H-Brücken zwischen dem Substituenten am Prolinring-C4 und dem Amidrückgrat sind ausschlaggebend für die Begünstigung oder Benachteiligung des trans-Konformers (siehe Bild).

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