Stereoselective Synthesis of Tertiary Ethers through Geometric Control of Highly Substituted Oxocarbenium Ions

Authors


  • We thank the National Institutes of Health and the Institute of General Medicine (GM062924) for their generous support of this work. We thank Prof. Paul Wender for valuable discussions.

Abstract

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Vollständig substituiert heißt vollständig kontrolliert: Die Geometrie in 1,1-disubstituierten Oxocarbeniumionen und die Konformation von Oxocarbeniumionen, die ein tertiäres Stereozentrum enthalten, lassen sich mithilfe einfacher Modelle vorhersagen. Auf diesen Modellen beruhen hoch stereoselektive Synthesen von Tetrahydropyran-Derivaten mit tertiären Ethergruppen (siehe Schema; RL, RS und RN sind große, kleine bzw. nucleophile Gruppen).

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