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Keywords:

  • Annulene;
  • Carbanionen;
  • Konformationsanalyse;
  • Konjugation;
  • Überfrachtete Ethylene
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Bicorannulenyl, ein großes Biaryl bestehend aus zwei „schüsselförmigen“ Corannulenen, wird nach Reduktion zum Dianion in ein sterisch überfrachtetes Ethylen umgewandelt (siehe Bild). DFT-Rechnungen und NMR-spektroskopische Untersuchungen lassen den Doppelbindungscharakter der zentralen Bindung zwischen den beiden Untereinheiten erkennen. Drei stabile Diastereomere, die sich durch Inversion und Rotation um die zentrale Bindung ineinander umwandeln lassen, wurden gefunden.