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Three-Component Coupling Reactions of Silyl Glyoxylates, Vinyl Grignard Reagent, and Nitroalkenes: An Efficient, Highly Diastereoselective Approach to Nitrocyclopentanols

Authors


  • This project was supported by Award Number R01 GM084927 from the National Institute of General Medical Sciences. Additional support from Novartis and Amgen is gratefully acknowledged. Glyoximide 10 was generously provided by Prof. Richard Hsung and Dr. Ziyad Al-Rashid. X-ray crystallography was performed by Dr. Peter White.

Abstract

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Schnell und leicht: Eine regio- und stereoselektive Dreikomponentenkupplung mittels einer Kaskade bestehend aus Vinylierung, [1,2]-Brook-Umlagerung und vinyloger Michael-Reaktion ergibt funktionalisierte (Z)-Silylenolether. Diese können in einer diastereoselektiven Sequenz aus Entschützung und intramolekularer Henry-Reaktion zu dicht funktionalisierten Nitrocyclopentanolen mit drei aufeinanderfolgenden Stereozentren umgesetzt werden (siehe Schema).

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