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Fluoro-Organocatalysts: Conformer Equivalents as a Tool for Mechanistic Studies

Authors


  • We gratefully acknowledge generous financial support from the Alfred Werner Foundation (assistant professorship to R.G.), the Roche Research Foundation and Novartis AG (doctoral fellowships to C.S.), and the ETH Zurich. We thank Dr. W. B. Schweizer for X-ray analysis, Dr. M.-O. Ebert for assistance with NMR spectroscopy, and Profs D. Seebach and E. M. Carreira for helpful discussions.

Abstract

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Der Fluor-Iminiumion-gauche-Effekt wurde in Konformationssonden für die Organokatalyse genutzt (siehe Schema). Dank stabilisierender elektrostatischer [N+⋅⋅⋅Fδ−] und/oder Hyperkonjugationswechselwirkungen [σC[BOND]H→σ*C[BOND]F] eignet sich die C-F-Bindung ausgezeichnet, um die Molekültopologie ohne Einführung zusätzlicher sterischer Hinderung zu steuern.

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