Totalsynthese des marinen Antibiotikums Pestalon und seine einfache Umwandlung in Pestalalacton und Pestalachlorid A

Authors


  • Diese Arbeit wurde vom Evangelischen Studienwerk Villigst e.V. unterstützt (Doktorandenstipendium an N.S.). Wir danken Chemetall GmbH und Sanofi-Aventis Deutschland GmbH für großzügige Chemikalienspenden und Prof. Axel Griesbeck für Unterstützung bei photochemischen Experimenten.

Abstract

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Überraschend: Die Totalsynthese des marinen Naturstoffes Pestalon (1), eines hoch substituierten Benzophenons mit starker antibiotischer Aktivität, gab Einblicke in die überraschende Neigung dieses und verwandter Moleküle, intramolekulare Cannizzaro-Tishchenko-Reaktionen einzugehen. Pestalon kann mit Ammoniak bei pH 8 in Pestalachlorid A (2) überführt werden, einen stark antimykotischen Metaboliten eines endophytischen Pilzes.

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