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Erzeugung sekundärer, tertiärer und quartärer Zentren durch geminale Disubstitution von Carbonyl-Sauerstoffatomen

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Abstract

Methoden zum Ersatz des Carbonylsauerstoffs durch zwei neue Substituenten (C[DOUBLE BOND]O→CR1R2) werden beschrieben. Die Substituenten R können H, NR2, Alkyl-, Allyl-, Benzyl-, Vinyl-, Alkinyl-, Aryl-, Heteroaryl- oder Acyl-Gruppen sein. Häufigste Ausgangsverbindungen für die geminale Disubstitution unter Bildung zweier neuer C,C-Bindungen (R1,R2≠H, NR2) sind Amide und Thioamide, die mit metallorganischen Nucleophilen R-M (M=Li, MgX, CeX2, TiX3, ZrX3) in tertiäre sec- und tert-Alkylamine überführt werden. Mit Me3Al, MeTiCl3 oder Me2TiCl2 und Ketonen können andererseits direkt quartäre Zentren aufgebaut werden (R1R2C[DOUBLE BOND]O→R1R2CMe2). Vor- und Nachteile der verschiedenen Methoden und Reaktionsmechanismen werden diskutiert. Die erstaunliche Vielfalt der so zugänglichen Strukturen wird an zahlreichen Beispielen demonstriert.

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