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Intramolecular Anodic Olefin Coupling Reactions: Use of the Reaction Rate To Control Substrate/Product Selectivity

Authors


  • We thank the National Science Foundation (CHE-0809142) for their generous support of our research. We also gratefully acknowledge the Washington University High Resolution NMR Facility, partially supported by NIH grants RR02004, RR05018, and RR07155, and the Washington University Mass Spectrometry Resource Center, partially supported by NIHRR00954, for their assistance.

Abstract

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Unerwarteter Ringschluss: Die anodische Kupplung von Olefinen mit anhängenden Aminofunktionen unter Bildung von Prolin- und Pipecolinsäure-Derivaten mit quartärem α-Kohlenstoffzentrum (siehe Schema) gelang, obwohl das Produkt ein deutlich niedrigeres Oxidationspotential aufweist als beide funktionelle Gruppen im Substrat. Der Grund ist, dass die Cyclisierung sehr schnell eintritt. Ts=p-Toluolsulfonyl.

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