Enantioselective Synthesis of 4-Hydroxy-2-cyclohexenones through a Multicomponent Cyclization

Authors

  • Prof. Dr. José Barluenga,

    Corresponding author
    1. Instituto Universitario de Química Organometálica, “Enrique Moles”, Unidad Asociada al CSIC, Universidad de Oviedo, Julián Clavería 8, 33006 Oviedo (Spain), Fax: (+34) 98-510-3450
    • Instituto Universitario de Química Organometálica, “Enrique Moles”, Unidad Asociada al CSIC, Universidad de Oviedo, Julián Clavería 8, 33006 Oviedo (Spain), Fax: (+34) 98-510-3450
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  • Dr. Marcos G. Suero,

    1. Instituto Universitario de Química Organometálica, “Enrique Moles”, Unidad Asociada al CSIC, Universidad de Oviedo, Julián Clavería 8, 33006 Oviedo (Spain), Fax: (+34) 98-510-3450
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  • Raquel De la Campa,

    1. Instituto Universitario de Química Organometálica, “Enrique Moles”, Unidad Asociada al CSIC, Universidad de Oviedo, Julián Clavería 8, 33006 Oviedo (Spain), Fax: (+34) 98-510-3450
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  • Dr. Josefa Flórez

    1. Instituto Universitario de Química Organometálica, “Enrique Moles”, Unidad Asociada al CSIC, Universidad de Oviedo, Julián Clavería 8, 33006 Oviedo (Spain), Fax: (+34) 98-510-3450
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  • Financial support of this work by the MEC of Spain (grant no. CTQ2007-61048/BQU) and the Principado de Asturias (project no. IB08-088) is gratefully acknowledged. M.G.S. and R.D.C. thank the MEC of Spain for a FPU predoctoral fellowship.

Abstract

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Drei Metalle kooperieren bei der selektiven Kupplung eines Chromcarbenkomplexes mit einem Lithium-Imidenolat und einem Propargylmagnesiumreagens unter Bildung hoch funktionalisierter 4-Allenyl-2-cyclohexenone (siehe Schema). Diese nützlichen Syntheseintermediate werden hoch enantioselektiv durch eine Cyclisierung erhalten, die neuartige Reaktionsschritte umfasst.

Ancillary