9-Fluorenylmethyloxycarbonyl-basierte Festphasensynthese von α-Peptidthioestern

Authors

  • Dr. Franziska Mende,

    1. Humboldt-Universität zu Berlin, Institut für Chemie, Brook-Taylor-Straße 2, 12489 Berlin (Deutschland), Fax: (+49) 30-2093-7266
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  • Prof. Dr. Oliver Seitz

    Corresponding author
    1. Humboldt-Universität zu Berlin, Institut für Chemie, Brook-Taylor-Straße 2, 12489 Berlin (Deutschland), Fax: (+49) 30-2093-7266
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Abstract

Peptidthioester sind Schlüsselverbindungen in der konvergenten Proteinsynthese, wie es die native chemische Verknüpfung, die spurlose Staudinger-Verknüpfung und die Ag+-vermittelte Thioesterverknüpfung beispielhaft belegen. Den zuverlässigsten Zugang zu Peptidthioestern bietet die Boc-basierte Festphasensynthese. Die Säurelabilität vieler Peptidmodifikationen und die technische Ausstattung der meisten Parallelpeptidsyntheseautomaten erhöhen jedoch die Nachfrage nach der milderen Fmoc-Synthesechemie. Die Fmoc-basierte Peptidthioestersynthese ist oftmals mühevoll und verläuft in wesentlich geringeren Ausbeuten als die Synthese von Peptidsäuren und -amiden. Der Erfolg der nativen chemischen Verknüpfung und verwandter Techniken hat allerdings die Entwicklung neuer Synthesestrategien vorangetrieben. Gegenstand dieses Aufsatzes ist es, die neueren Entwicklungen auf diesem schnell expandierenden Forschungsgebiet aufzuzeigen.

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