Disulfonimid-katalysierte asymmetrische vinyloge und bisvinyloge Mukaiyama-Aldolreaktionen

Authors

  • Lars Ratjen,

    1. Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Kaiser-Wilhelm-Platz 1, 45470 Mülheim an der Ruhr (Deutschland), Fax: (+49) 208-306-2982
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  • Dr. Pilar García-García,

    1. Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Kaiser-Wilhelm-Platz 1, 45470 Mülheim an der Ruhr (Deutschland), Fax: (+49) 208-306-2982
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  • Frank Lay,

    1. Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Kaiser-Wilhelm-Platz 1, 45470 Mülheim an der Ruhr (Deutschland), Fax: (+49) 208-306-2982
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  • Dr. Michael Edmund Beck,

    1. Bayer CropScience AG, Alfred-Nobel-Straße 50, 40789 Monheim am Rhein (Deutschland)
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  • Prof. Dr. Benjamin List

    Corresponding author
    1. Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Kaiser-Wilhelm-Platz 1, 45470 Mülheim an der Ruhr (Deutschland), Fax: (+49) 208-306-2982
    • Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Kaiser-Wilhelm-Platz 1, 45470 Mülheim an der Ruhr (Deutschland), Fax: (+49) 208-306-2982
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  • Wir danken Caroline Gawlik für technische Hilfe. Außerdem möchten wir unseren analytischen Abteilungen, insbesondere der NMR-, HPLC- und MS-Gruppe danken. Wir danken Sanofi-Aventis, der Max-Planck-Gesellschaft, der DFG (Schwerpunktprogramm Organokatalyse SPP1179), und dem Fonds der Chemischen Industrie für finanzielle Unterstützung.

Abstract

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Sechs auf einen Streich: Eine vinyloge Mukaiyama-Aldoladdition von Crotonsäure-abgeleiteten Nucleophilen an Aldehyde mit chiralem Disulfonimid als Katalysator nutzt das Konzept der Vinylogie, das auch auf doppelt vinyloge Sorbinsäurederivate als Nucleophile erweitert werden konnte – ein Beispiel für eine zuvor unbekannte, ε-selektive bisvinyloge Mukaiyama-Aldoladdition, die das Aldehydsubstrat direkt um sechs Kohlenstoffatome verlängert (siehe Schema).

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