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Eine Ritter-Reaktion: direkte elektrophile Trifluormethylierung von Stickstoffzentren mit hypervalenten Iodreagentien

Authors

  • Katrin Niedermann,

    1. Department Chemie und Angewandte Biowissenschaften, Eidgenössische Technische Hochschule (ETH) Zürich, Wolfgang-Pauli-Strasse 10, 8093 Zürich (Schweiz), Fax: (+41) 44-632-1310
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  • Natalja Früh,

    1. Department Chemie und Angewandte Biowissenschaften, Eidgenössische Technische Hochschule (ETH) Zürich, Wolfgang-Pauli-Strasse 10, 8093 Zürich (Schweiz), Fax: (+41) 44-632-1310
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  • Ekaterina Vinogradova,

    1. Department Chemie und Angewandte Biowissenschaften, Eidgenössische Technische Hochschule (ETH) Zürich, Wolfgang-Pauli-Strasse 10, 8093 Zürich (Schweiz), Fax: (+41) 44-632-1310
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  • Dr. Matthias S. Wiehn,

    1. Department Chemie und Angewandte Biowissenschaften, Eidgenössische Technische Hochschule (ETH) Zürich, Wolfgang-Pauli-Strasse 10, 8093 Zürich (Schweiz), Fax: (+41) 44-632-1310
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  • Dr. Aitor Moreno,

    1. Department Chemie und Angewandte Biowissenschaften, Eidgenössische Technische Hochschule (ETH) Zürich, Wolfgang-Pauli-Strasse 10, 8093 Zürich (Schweiz), Fax: (+41) 44-632-1310
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  • Prof. Dr. Antonio Togni

    Corresponding author
    1. Department Chemie und Angewandte Biowissenschaften, Eidgenössische Technische Hochschule (ETH) Zürich, Wolfgang-Pauli-Strasse 10, 8093 Zürich (Schweiz), Fax: (+41) 44-632-1310
    • Department Chemie und Angewandte Biowissenschaften, Eidgenössische Technische Hochschule (ETH) Zürich, Wolfgang-Pauli-Strasse 10, 8093 Zürich (Schweiz), Fax: (+41) 44-632-1310
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  • Diese Arbeit wurde von der ETH Zürich finanziert. M.S.W. bedankt sich für ein Stipendium beim Karlsruhe House of Young Scientists. Wir danken Dr. J. Welch für seine Hilfe bei kinetischen Studien und R. Koller für hilfreiche Diskussionen und Ratschläge.

Abstract

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Durch säurekatalysierte elektrophile Trifluormethylierung von Nitrilen in Gegenwart von Azolen lassen sich N-(Trifluormethyl)iminderivate herstellen. Die Quelle der Trifluormethylgruppe ist ein leicht zugängliches, einfach zu handhabendes, hypervalentes Iod(III)-Reagens (siehe Schema; HNTf2=Bis(trifluormethansulfonyl)imid). Diese Ritter-Reaktion ist eine direkte Methode zur Synthese sonst schwer erhältlicher N-(Trifluormethyl)imidoylazole.

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