A Highly Enantioselective Zirconium Catalyst for Intramolecular Alkene Hydroamination: Significant Isotope Effects on Rate and Stereoselectivity

Authors


  • Dr. A. Bakac is thanked for valuable discussions about kinetics and Dr. M. Jeffries-EL is thanked for assistance with HPLC analysis. The U.S. DOE Office of Basic Energy Science (DE-AC02CH11358) is acknowledged for support of the mechanistic studies. A.D.S. is an Alfred P. Sloan Research Fellow.

Abstract

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Ein chiraler Zr-Komplex katalysiert die cyclisierende Hydroaminierung von Aminopentenen zu 2-Methylpyrrolidinen. Das Geschwindigkeitsgesetz spricht für eine reversible Substrat-Katalysator-Wechselwirkung vor dem geschwindigkeitsbestimmenden Schritt. Auf der Grundlage kinetischer Isotopeneffekte und des signifikanten Effekts der Isotopensubstitution auf die Enantioselektivität wird ein neuer Mechanismus für die Zr-katalysierte Hydroaminierung vorgeschlagen.

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