Biokatalytische enantioselektive oxidative C-C-Kupplung durch C-H-Aktivierung mit molekularem Sauerstoff

Authors

  • Joerg H. Schrittwieser,

    1. Institut für Chemie, Organische und Bioorganische Chemie, Karl-Franzens-Universität Graz, Heinrichstraße 28, 8010 Graz (Österreich), Fax: (+43) 316-380-9840
    Search for more papers by this author
    • Beide Autoren haben gleichwertig zu dieser Arbeit beigetragen.

  • Verena Resch,

    1. Institut für Chemie, Organische und Bioorganische Chemie, Karl-Franzens-Universität Graz, Heinrichstraße 28, 8010 Graz (Österreich), Fax: (+43) 316-380-9840
    Search for more papers by this author
    • Beide Autoren haben gleichwertig zu dieser Arbeit beigetragen.

  • Johann H. Sattler,

    1. Institut für Chemie, Organische und Bioorganische Chemie, Karl-Franzens-Universität Graz, Heinrichstraße 28, 8010 Graz (Österreich), Fax: (+43) 316-380-9840
    Search for more papers by this author
  • Wolf-Dieter Lienhart,

    1. Institut für Chemie, Organische und Bioorganische Chemie, Karl-Franzens-Universität Graz, Heinrichstraße 28, 8010 Graz (Österreich), Fax: (+43) 316-380-9840
    Search for more papers by this author
  • Katharina Durchschein,

    1. Institut für Chemie, Organische und Bioorganische Chemie, Karl-Franzens-Universität Graz, Heinrichstraße 28, 8010 Graz (Österreich), Fax: (+43) 316-380-9840
    Search for more papers by this author
  • Dr. Andreas Winkler,

    1. Institut für Biochemie, Technische Universität Graz, Petersgasse 12, 8010 Graz (Österreich)
    Search for more papers by this author
  • Prof. Dr. Karl Gruber,

    1. Institut für Molekulare Biowissenschaften, Karl-Franzens-Universität Graz, Humboldtstraße 50/III, 8010 Graz (Österreich)
    Search for more papers by this author
  • Prof. Dr. Peter Macheroux,

    1. Institut für Biochemie, Technische Universität Graz, Petersgasse 12, 8010 Graz (Österreich)
    Search for more papers by this author
  • Prof. Dr. Wolfgang Kroutil

    Corresponding author
    1. Institut für Chemie, Organische und Bioorganische Chemie, Karl-Franzens-Universität Graz, Heinrichstraße 28, 8010 Graz (Österreich), Fax: (+43) 316-380-9840
    • Institut für Chemie, Organische und Bioorganische Chemie, Karl-Franzens-Universität Graz, Heinrichstraße 28, 8010 Graz (Österreich), Fax: (+43) 316-380-9840
    Search for more papers by this author

  • Diese Studie wurde durch den Österreichischen Fonds zur Förderung wissenschaftlicher Forschung finanziert (FWF Projekt P20903-N17 und P22115-N17). Wir danken der Europäischen Kommission (MC-ITN Biotrains, Grant agreement no.: 238531) für finanzielle Unterstützung. Christoph Göbl danken wir für die Aufnahme der CD-Spektren und Bernd Werner für die NMR-spektroskopischen Messungen.

Abstract

original image

Brücken bauen: Das Berberin-Brücken-Enzym (BBE) wurde für die erste präparative oxidative biokatalytische C-C-Kupplung unter Bildung einer intramolekularen Bindung eingesetzt (siehe Bild). Diese einzigartige Umsetzung benötigt nur O2 als stöchiometrisches Oxidationsmittel und ermöglicht die Synthese von neuartigen enantiomerenreinen (S)-Berbinen 2 und (R)-1-Benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolinen 1 durch kinetische Racematspaltung.

Ancillary