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Molekulare Grundlage für die Biosynthese von Elansolid: Beweise für eine einzigartige, durch ein Chinonmethid initiierte intramolekulare Diels-Alder-Cycloaddition/Makrolactonisierung

Authors

  • Dr. Richard Dehn,

    1. Institut für Organische Chemie und Biomolekulares Wirkstoffzentrum (BMWZ), Leibniz Universität Hannover, Schneiderberg 1B, 30167 Hannover (Deutschland), Fax: (+49) 511-762-3011
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    • Diese Autoren trugen in gleichem Umfang zu dieser Arbeit bei.

  • Dr. Yohei Katsuyama,

    1. Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung, Helmholtz-Institut für Pharmazeutische Forschung Saarland und Pharmazeutische Biotechnologie, Universität des Saarlandes, Postfach 151150, 66041 Saarbrücken (Deutschland), Fax: (+49) 681-302-70201
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  • Arne Weber,

    1. Institut für Organische Chemie und Biomolekulares Wirkstoffzentrum (BMWZ), Leibniz Universität Hannover, Schneiderberg 1B, 30167 Hannover (Deutschland), Fax: (+49) 511-762-3011
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  • Dr. Klaus Gerth,

    1. Mikrobielle Wirkstoffe, Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung, Inhoffenstraße 7, 38124 Braunschweig (Deutschland)
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  • Dr. Rolf Jansen,

    1. Mikrobielle Wirkstoffe, Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung, Inhoffenstraße 7, 38124 Braunschweig (Deutschland)
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  • Heinrich Steinmetz,

    1. Mikrobielle Wirkstoffe, Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung, Inhoffenstraße 7, 38124 Braunschweig (Deutschland)
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  • Prof. Dr. Gerhard Höfle,

    1. Helmholtz Zentrum für Infektionsforschung, Braunschweig (Deutschland)
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  • Prof. Dr. Rolf Müller,

    Corresponding author
    1. Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung, Helmholtz-Institut für Pharmazeutische Forschung Saarland und Pharmazeutische Biotechnologie, Universität des Saarlandes, Postfach 151150, 66041 Saarbrücken (Deutschland), Fax: (+49) 681-302-70201
    2. Mikrobielle Wirkstoffe, Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung, Inhoffenstraße 7, 38124 Braunschweig (Deutschland)
    • Rolf Müller, Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung, Helmholtz-Institut für Pharmazeutische Forschung Saarland und Pharmazeutische Biotechnologie, Universität des Saarlandes, Postfach 151150, 66041 Saarbrücken (Deutschland), Fax: (+49) 681-302-70201===

      Andreas Kirschning, Institut für Organische Chemie und Biomolekulares Wirkstoffzentrum (BMWZ), Leibniz Universität Hannover, Schneiderberg 1B, 30167 Hannover (Deutschland), Fax: (+49) 511-762-3011===

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  • Prof. Dr. Andreas Kirschning

    Corresponding author
    1. Institut für Organische Chemie und Biomolekulares Wirkstoffzentrum (BMWZ), Leibniz Universität Hannover, Schneiderberg 1B, 30167 Hannover (Deutschland), Fax: (+49) 511-762-3011
    • Rolf Müller, Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung, Helmholtz-Institut für Pharmazeutische Forschung Saarland und Pharmazeutische Biotechnologie, Universität des Saarlandes, Postfach 151150, 66041 Saarbrücken (Deutschland), Fax: (+49) 681-302-70201===

      Andreas Kirschning, Institut für Organische Chemie und Biomolekulares Wirkstoffzentrum (BMWZ), Leibniz Universität Hannover, Schneiderberg 1B, 30167 Hannover (Deutschland), Fax: (+49) 511-762-3011===

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  • Die Arbeit wurde durch die Deutsche Forschungsgemeinschaft (Ki 397/16-1) gefördert. R.D. dankt dem Fonds der Chemischen Industrie für ein Doktorandenstipendium und Y.K. der Alexander von Humboldt-Stiftung für ein Postdoktorandenstipendium. Wir danken Shwan Rachid für die Erzeugung einer Cosmid-Genbank und Silke C. Wenzel für wichtige Kommentare bei der Erstellung des Manuskripts.

Abstract

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Perfekt kontrollierte Reaktivität: Die Schlüsselschritte der Biosynthese von Elansolid A1, einem Polyketid-Metaboliten aus Chitinophaga sancti, wurden durch Fütterungsexperimente, Analysen des Biosynthese-Genclusters und die Synthese von Modellsubstraten aufgeklärt: eine bisher unbeschriebene Dehydratisierungsreaktion, eine intramolekulare Diels-Alder(IMDA)-Cycloaddition und eine ungewöhnliche Makrolactonisierung.

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