Hoch diastereoselektive eisenvermittelte C(sp2)-C(sp3)-Kreuzkupplungen zwischen Aryl-Grignard-Reagentien und cyclischen Iodhydrinderivaten

Authors

  • Andreas K. Steib,

    1. Department Chemie, Ludwig-Maximilians-Universität München, Butenandtstraße 5–13, Haus F, 81377 München (Deutschland), Fax: (+49) 89-2180-77680
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    • Diese Autoren trugen gleichermaßen zu dieser Arbeit bei.

  • Tobias Thaler,

    1. Department Chemie, Ludwig-Maximilians-Universität München, Butenandtstraße 5–13, Haus F, 81377 München (Deutschland), Fax: (+49) 89-2180-77680
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  • Prof. Dr. Kimihiro Komeyama,

    1. Department of Chemistry and Chemical Engineering, Graduate School of Engineering, Hiroshima University, Kagamiyama, Higashi-Hiroshima 739-8527 (Japan)
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  • Dr. Peter Mayer,

    1. Department Chemie, Ludwig-Maximilians-Universität München, Butenandtstraße 5–13, Haus F, 81377 München (Deutschland), Fax: (+49) 89-2180-77680
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  • Prof. Dr. Paul Knochel

    Corresponding author
    1. Department Chemie, Ludwig-Maximilians-Universität München, Butenandtstraße 5–13, Haus F, 81377 München (Deutschland), Fax: (+49) 89-2180-77680
    • Department Chemie, Ludwig-Maximilians-Universität München, Butenandtstraße 5–13, Haus F, 81377 München (Deutschland), Fax: (+49) 89-2180-77680
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  • Wir danken dem Europäischen Forschungsrat (ERC) für finanzielle Unterstützung im Zuge des Siebten Rahmenprogramms der Europäischen Union (FP7/2007-2013, ERC-Fördernummer 227763). Wir dankem dem SFB 749 und dem Fonds der Chemischen Industrie für finanzielle Unterstützung sowie BASF AG, W. C. Heraeus GmbH, Chemetall GmbH und Solvias AG für großzügige Chemikalienspenden. K.K. dankt der Japan Society for the Promotion of Sciences (JSPS) für finanzielle Unterstützung.

Abstract

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trans-2-Arylcycloalkohol-Derivate entstehen hoch diastereoselektiv durch die eisenvermittelte Kreuzkupplung von cyclischen TBS-geschützten Iodhydrinen mit funktionalisierten (Hetero)Arylmagnesiumreagentien (siehe Schema; TBS=tert-Butyldimethylsilyl). Die stereokonvergente Kreuzkupplung von chiralem TBS-geschütztem 2-Iodcyclohexanol ergibt die 2-Arylcyclohexanole ohne Verlust an stereochemischer Reinheit. Daher stellt diese Methode eine nützliche Alternative zur enantioselektiven Öffnung von symmetrischen Epoxiden dar.

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