Dreikomponentensynthese von Indionen durch eine Glyoxylierungs-Stephens-Castro-Kupplungs-Sequenz

Authors

  • Dipl.-Chem. Eugen Merkul,

    1. Institut für Organische Chemie und Makromolekulare Chemie, Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf, Universitätsstraße 1, 40225 Düsseldorf (Deutschland), Fax: (+49) 211-811-4324
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  • Janis Dohe,

    1. Institut für Organische Chemie und Makromolekulare Chemie, Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf, Universitätsstraße 1, 40225 Düsseldorf (Deutschland), Fax: (+49) 211-811-4324
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  • MSc Charlotte Gers,

    1. Institut für Organische Chemie und Makromolekulare Chemie, Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf, Universitätsstraße 1, 40225 Düsseldorf (Deutschland), Fax: (+49) 211-811-4324
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  • Dr. Frank Rominger,

    1. Organisch-Chemisches Institut, Ruprecht-Karls-Universität Heidelberg, Im Neuenheimer Feld 270, 69120 Heidelberg (Deutschland)
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  • Prof. Dr. Thomas J. J. Müller

    Corresponding author
    1. Institut für Organische Chemie und Makromolekulare Chemie, Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf, Universitätsstraße 1, 40225 Düsseldorf (Deutschland), Fax: (+49) 211-811-4324
    • Institut für Organische Chemie und Makromolekulare Chemie, Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf, Universitätsstraße 1, 40225 Düsseldorf (Deutschland), Fax: (+49) 211-811-4324
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  • Die Autoren danken herzlich der Firma Merck Serono KGaA, Darmstadt, für die finanzielle Unterstützung dieses Projekts.

Abstract

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Ein Schritt rückwärts heißt zwei Schritte vorwärts! Die Titelreaktion gelingt ausgehend von verschiedenen Heterocyclen in einem direkten und präparativ einfachen Ein-Topf-Verfahren unter sehr milden Bedingungen. Durch Einsatz einer CuI-katalysierten Stephens-Castro-Alkinylierung anstelle der normalerweise effizienteren Sonogashira-Kupplung wird die Decarbonylierung vermieden. Außerdem lassen sich so neue hoch atomökonomische Vierkomponentensynthesen verschiedener Heterocyclen erreichen.

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