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Eine Totalsynthese von (±)-Codein durch 1,3-dipolare Cycloaddition

Authors


  • Wir danken Dipl.-Chem. Anne Jäger und Dipl.-Chem. Dirk Meyer für die Kristallstrukturanalysen und dem Bundesamt für Arzneimittel und Medizinprodukte, insbesondere der Bundesopiumstelle, für die Erteilung der Erlaubnis zum Umgang mit genehmigungspflichtigen Betäubungsmitteln und zum Erwerb einer authentischen Probe von (−)-Codein.

Abstract

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Die Nitron-Cycloaddition an ein dearomatisiertes bicyclisches Phenol ermöglichte den leichten Aufbau des Phenanthrengerüsts von Codein in der gewünschten Konfiguration. Weitere Schritte führten mit kompletter Diastereoselektivität zu Allopseudocodein und nach Allylverschiebung durch Hydrolyse der Chlorcodide schließlich zu (±)-Codein.

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